Los orígenes de la actividad deportiva de montaña en el Cajón del Maipo se remontan a principios del siglo XX, cuando andinistas de renombre encontraron en estas vastas e inexploradas cumbres el terreno ideal para un sinnúmero de ascensos.
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Con el paso de las generaciones, y una evolución natural de sus actividades, el rigor deportivo de los montañistas derivó en la búsqueda de mayores dificultades. Así, tal como ocurría en otras latitudes, la escalada en roca (que suponía una mayor complejidad técnica en el ascenso) dejó de ser un simple medio para ascender y se convirtió en un fin en sí mismo.
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Las placas de El Manzano, Lo Valdés y San Gabriel, fueron, en los años 80, el escenario apropiado para el desarrollo de la escalada como disciplina. La inquietud de los deportistas y las exploraciones posteriores dieron lugar al descubrimiento de nuevas zonas de escalada.
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Sea para escalada tradicional, deportiva o de búlder, el Cajón del Maipo concentra hoy la mayor cantidad de rutas en todo el país, con una gran variedad tanto en su estilo y calidad como en dificultad.

Escalada libre se define como la progresión humana en un medio, natural o no, de forma que se deba utilizar tanto pies y manos como puntos de apoyo para ascender sin ningún otro tipo de elementos para su logro.
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Escalada Tradicional

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Escalada libre que usa métodos de protección móviles, es decir, sistemas de anclajes que el mismo deportista coloca al escalar. Estos seguros son retirados posteriormente al abandonar la ruta, por lo que se asocia este tipo de escalada con el mínimo impacto y el menor daño posible a la roca.
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Escalada deportiva

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Escalada libre que se practica en roca o muro artificial y que se distingue por el tipo de protección que utiliza: ésta es fijada previamente en el soporte, por lo que ésta es, así, la forma más segura de escalar. Por lo general, la escalada deportiva busca la superación de las capacidades físicas y técnicas del escalador, lo cual demuestra en su progresión hacia dificultades cada vez mayores.
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Escalada de bloques (boulder)

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En vez de superar una pared de varios metros, se sube un bloque de roca más pequeño, de alturas que no excedan los cinco metros, pero que en excepciones pueden alcanzar hasta los ocho metros de altura. Se sube sin cuerdas ni aparatos. La protección es un colchón en el piso y los compañeros de escalada que dirigen desde abajo y minimizan el impacto de las caídas. Al igual que la escalada deportiva, acá se busca la superación física y técnica, concentrando toda la dificultad en una ruta larga en unos pocos metros recorridos.